Kao što su Sjedinjene Američke države 1867. godine kupile Aljasku, 49 državu SAD-a, od ruskog cara Aleksandra II za 7,2 miljuna USD, tako je i Dubrovačka republika, koja svoje granice nije širila ratom i otimačinom, nego kupovinom teritorija, kupila dio Konavala sa Prevlakom i rtom Oštro.
Rt Prevlaku je, prema tvrdnji povjesničarke prof. Marije Saulačić iznesenoj u tekstu objavljenom na portalu Radiodux, Dubrovačka Republika kupila od Sandalja Hranića i braće daleke 1419. godine za 36.000 perpera, odnosno za 12.000 dukata.
U kupoprodajnom ugovoru od 24. lipnja 1419. godine, koji su Dubrovčani sklopili sa Sandaljem Hranićem pod starim gradom Sokolom na Šćepan – polju između ostalog stoji:
– Mi vojvoda Sandalj sa svojom braćom Vukcem i Vukom svesrdno i jednoglasno dasmo za vjeke vjekova, bez opovrgavanja knezu, vlasteli i svoj općini Dubrovnik, pola župe Konavli i Vitaljinu i Donju Goru, sve što smo do danas držali i gospodovali što je naše bilo, sva sela i zaselke, sa pašnjacima, stablima, dubravama, vodama, dasmo u baštinu i nasljedstvo gradu Dubrovniku, svoj vlasteli i svoj općini na vjeke vjekova, njima i djeci, unucima i praunucima u vjeke vjekova. (Miklošić).
U prethodnoj ispravi Sandalja Hranića od 15. travnja 1391. godine stoji: – …….od danas pa naprijed dajemo i potvrđujemo i ovom poveljom zapisujemo u vijeke vjekova, općini i vlasteli grada Dubrovnika župu konavosku sa Donjom gorom i grad Sokol, sva sela, zemlje i gore, i paše i vode, i mline i dohotke, sve što pristoji župi konavoskoj, sa svim međama i granicama, i do mora na Cavtat i okolo do Molunta, kao i sela i zemlje Vitaljine do svojih granica na moru do pristaništa Molunat sa otocima pred njim.(Miklošić).
Zapadni dio Konavala sa Obodom i Cavtatom Dubrovčani su kupili od Radoslava Pavlovića 31. prosinca 1426. godine za 13.000 dukata. I tekst tog ugovora je vrlo sličan i također se to područje Konavala nakon prodaje ustupa na „va vieki vjeka“.
Naime jedan dio Konavala držao je Sandalj Hranić, a drugi Radoslav Pavlović. Sandalj Hranić nije tada prodao Dračevicu jer su tim putom mogli doći do mora.
Konavle su tako ušle u državno – pravno vlasništvo Dubrovačke republike, od Oboda, Cavtata do Prevlake i Ponte Oštre. To su potvrdili ne samo kupoprodajnim ugovorima sa tadašnjim gospodarima Konavala bosanskim plemićima Sandaljem Hranićem i Radoslaovom Pavlovićem, nego i uz pristanak bosanskih kraljeva i hrvatsko – ugarskog kralja Sigismunda i tako postale sastavnim dijelom hrvatsko – ugarskog kraljevstva (Josip Lučić – Stijepo Obad, Konavoska Prevlaka).
Na svim postojećim kartama je vidljivo da se od 1419. godine do danas granica Konfin (poluotok Kobila) nije mijenjala pune 602 godine. Poluotok Prevlaka sa rtom Ponta Oštro ima 2,5 km u dužini.
Dubrovčani su poslije kupovine odmah prišli podjeli konavoske zemlje na katastarske jedinice u najvećem dijelu vlasteli, a nešto manje pučanima i crkvi. Svi su oni uživali samo pravo korištenja, jer je sva zemlja i dalje ostala vlasništvo Dubrovačke republike.
Ni jedna čestica se nije smjela otuđiti bez dopuštenja Velikog vijeća. To teritorijalno ustrojstvo je vidljivo u knjizi „Liber viridis“ iz 1432. god.i u velikoj katastarskoj knjizi „Libro rosso“ koja se čuva u Povijesnom arhivu u Dubrovniku.
Narod koji je u Konavlima pa tako i u Vitaljini i okolnim mjestima živio bio je katoličke vjere, a dokaz su crkve koje se tada spominju: Sv.Spas 15. st. Sv. Nikola 15. st., Sv.Vrača, Sv. Martin, Sv. Petar i mnoge druge crkve.
Ukidanjem Dubrovačke Republike 1808. godine od strane Napoleona, mijenjale su se brojne vlasti na tom području, ali uspostavljena granica na cijelom području Konavala, od Oboda, Cavtata do Molunta, Vitaljine, današnjeg graničnog prijelaza Konfin (na rtu Kobila), Prevlake sa rtom Oštro, nije se tijekom proteklih stoljeća, ni u čemu mijenjala, niti je bila predmet sporenja sa susjedima.
Ostala je u cjelosti prvo trajna granica Dubrovačke Republike, a danas je Prevlaka sa Pontom Oštro, najjužnija točka kopna Republike Hrvatske.